Wie brechen Amidbindung

Das Fesseln in einem (n Amid sind notorisch schwer zu brechen: Reaktionszeiten unter milden, neutral-pH-Bedingungen sind über 100 Jahre. Der einzige Weg zu machen Amidbindungen Pauseschneller ab, ohne zu Säuren zurückgreifen, Basen, und Katalysatoren sind sie körperlich zu verdrehen.

Jetzt, Professor Guy Lloyd-Jones und Professor Kevin Booker-Milburn und Kollegen haben gezeigt, dass Amidbindungen demonstriert (-CO-NH-) kann durch das Anbringen einer elektronenziehenden Gruppe nach unten viel leichter gebrochen werden (R) zu einem α Kohlenstoff und sperrigen Substituenten (R‘) zum Stickstoff. Die Gruppen veranlassen den α-Kohlenstoff, ein Proton zu verlieren und den Stickstoff, um eines zu gewinnen. Dies führt zu R–HC––CO–HN+–R’2, das die sperrige Stickstoffgruppe HN–R’2 . verdrängt, so brechen die Amidbindung.

Das Verfahren kann helfen, erklären, wie einige zelluläre Enzyme Amidbindungen brechen und wird es leichter Amid basierende Reaktionen durchzuführen.

Professor Tim Gallagher, Leiter der School of Chemistry, sagte: „Das ist eine faszinierende Reaktion, umso mehr, weil wir Amide als solche stabilen Einheiten betrachten. Diesen Prozess unter milden Bedingungen zu erreichen, hat einige der besten Köpfe jahrelang herausgefordert, und dieses Papier präsentiert und erklärt die Lösung vor einem eleganten Hintergrund der Beobachtung und des Verständnisses.“