Come rompere il legame ammidico?

Domanda

Il obbligazioni in un ammide sono notoriamente difficili rompere: tempi di reazione sotto lieve, le condizioni a pH neutro sono finite 100 anni. L'unico modo per fare i legami ammidici si romponogiù più velocemente senza ricorrere agli acidi, basi, e catalizzatori è di torcerli fisicamente.

Adesso, Il professor Guy Lloyd-Jones e il professor Kevin Booker-Milburn e colleghi hanno dimostrato che l'ammide si lega (–CO–NH–) può essere scomposto molto più facilmente collegando un gruppo di ritiro di elettroni (R) ad un carbonio α e sostituenti voluminosi (R') all'azoto. I gruppi inducono il carbonio α a perdere un protone e l'azoto ad ottenerne uno. Ciò si traduce in R–HC––CO–HN+–R'2 che espelle l'ingombrante gruppo di azoto HN–R'2, rompendo così il legame ammidico.

Il metodo può aiutare a spiegare come alcuni enzimi cellulari rompono i legami ammidici e renderà più facile l'esecuzione di reazioni a base di ammidi.

Professor Tim Gallagher, Ha detto il preside della scuola di chimica: “Questa è una reazione intrigante, tanto più perché pensiamo alle ammidi come a entità stabili. Il raggiungimento di questo processo in condizioni miti ha sfidato per anni alcuni dei migliori cervelli e questo documento presenta e spiega la soluzione su un elegante sfondo di osservazione e comprensione”.

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