Hoe te amidebinding breken

De obligaties in een amide zijn notoir moeilijk te breken: reactietijd onder milde, pH-neutrale omstandigheden zijn voorbij 100 jaar. De enige manier om te maken amidebindingen breaksneller omlaag zonder toevlucht te nemen tot zuren, bases, en katalysatoren om fysiek verdraaien.

Nu, Professor Guy Lloyd-Jones en professor Kevin Booker-Milburn en collega's hebben aangetoond dat amidebindingen (CO-NH-) kan veel gemakkelijker worden afgebroken door het aanbrengen van een elektronen aantrekkende groep (R) een α koolstof en volumineuze substituenten (R’) naar de stikstof. De groepen zorgen ervoor dat de α-koolstof een proton verliest en de stikstof om er een te krijgen. Dit resulteert in R–HC––CO–HN+–R’2 die de omvangrijke stikstofgroep HN–R’2 verdrijft, daardoor breken van de amidebinding.

De methode kan helpen verklaren hoe sommige cellulaire enzymen breken amide obligaties en maakt het makkelijker-amide op basis van de reacties uit te voeren.

Professor Tim Gallagher, Hoofd van de School of Chemistry zei: “Dit is een intrigerende reactie, des te meer omdat we amiden beschouwen als zulke stabiele entiteiten. Het bereiken van dit proces onder milde omstandigheden heeft enkele van de knapste koppen jarenlang getrotseerd en dit artikel presenteert en verklaart de oplossing tegen een elegante achtergrond van observatie en begrip.”