Jak zerwać wiązanie amidowe

ten obligacje w an amid są notorycznie trudne do złamać: czasy reakcji w warunkach łagodnych, warunki neutralnego pH są zakończone 100 lat. Jedyny sposób na zrobienie wiązania amidowe pękająschodzić szybciej bez uciekania się do kwasów, podstawy, a katalizatory to skręcanie ich fizycznie.

Ale już, Profesor Guy Lloyd-Jones i profesor Kevin Booker-Milburn wraz z kolegami wykazali, że wiązania amidowe (–CO–NH–) można go znacznie łatwiej rozbić, dołączając grupę odciągającą elektrony (r) do węgla α i dużych podstawników (R') do azotu. Grupy indukują, że węgiel α traci proton, a azot zyskuje jeden. W wyniku tego powstaje R–HC––CO–HN+–R’2, który usuwa masywną grupę azotu HN–R’2, w ten sposób zrywając wiązanie amidowe.

Metoda może pomóc wyjaśnić, w jaki sposób niektóre enzymy komórkowe rozbijają wiązania amidowe i ułatwi prowadzenie reakcji opartych na amidach.

Profesor Tim Gallagher, Kierownik Szkoły Chemii powiedział: „To intrygująca reakcja, tym bardziej, że myślimy o amidach jako o takich stabilnych jednostkach. Osiągnięcie tego procesu w łagodnych warunkach od lat przeciwstawia się niektórym najlepszym mózgom, a ten artykuł przedstawia i wyjaśnia rozwiązanie na eleganckim tle obserwacji i zrozumienia”.